Нет.

Все версии устаревшие. Director 5-летней давности. Поведение таких старых систем вообще может существенно отличаться от актуальных версий. При этом многие вопросы/проблемы могут решаться путём обновления до актуальных версий. Например, я покажу какой-то скриншот из актуальной версии Director, а Вы в...

Что-то у меня нет уверенности в том, что на Ваших скриншотах изображены взаимосвязанные объекты. И смущает само расположение полей в веб-интерфейсе. У меня актуальная обновлённая версия Icinga Director и там как-то всё иначе выглядит.
Какая версия Icinga , icinga Web , icinga Director ?

Запросы без аутентификации проходили по той причине, что не описаны правила http_access . Сначала нужно объявить обязательную аутентификацию для нужного нам ACL с помощью proxy_auth REQUIRED , а затем с помощью правил http_access разрешить только прошедших аутентификацию. Первый же пример из докумен...

Ещё можно попробовать так (перенаправляем запросы на разные IP в зависимости от имени пользователя, который аутентифицировался в squid): acl login1 proxy_auth username1 acl login2 proxy_auth username2 acl login3 proxy_auth username3 ... tcp_outgoing_address xxx.yyy.zzz.101 login1 tcp_outgoing_addres...

А эти три белых IP - это разные подсети/провайдеры или это IP из одной подсети и адрес шлюза провайдерского везде один и тот же?

Здравствуйте, x-nikolas.

Не до конца понимаю смысла задачи. Если "сервис" на то же сервере, что и белые IP, то при чём тут squid ?

Здравствуйте.
Для этого есть такой механизм, как автоконфигурация прокси. Может быть релизован разными способами.
В частности, ранее рассматривался механизм WPAD: Настройка прокси сервера Squid 3.3 на Ubuntu Server 14.04 LTS. Часть 6. Настройка Proxy Auto Configuration (WPAD)

Возможно, это как то связано с опцией безопасной загрузки в свойствах ВМ (Secure Boot), которая по умолчанию в новых ВМ включена. На хостах виртуализации с Windows Server 2012 R2 эта штука точно не поддерживается в связке с Linux. Об этом даже есть соответствующее примечание 14 здесь . Про Windows S...

Компоненты стояли в CentOS, и до этого глюка было несколько удачных перезагрузок. Компоненты в Ubuntu не стояли. Вы сказали, что обновляли ядро. Но при обновлении ядра нужно обновлять и компоненты интеграции, так как часть этих компонент поставляются в виде модулей ядра. И если между компонентами и...